(19)中华 人民共和国 国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202111299589.6 (22)申请日 2021.11.04 (71)申请人 徐州医科 大学 地址 221004 江苏省徐州市 市辖区铜山路 209号徐州医科 大学 (72)发明人 黄统辉　闫世荣　姬恒　余永波　 (74)专利代理 机构 南京思拓知识产权代理事务 所(普通合伙) 32288 代理人 吕鹏涛　王海云 (51)Int.Cl. C07D 417/14(2006.01) C09K 11/06(2006.01) A61K 41/00(2020.01) A61K 49/00(2006.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 一种具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功 能的光敏剂及其制备方法和应用 (57)摘要 本发明涉及一种具有次氯酸激活荧光和线 粒体靶向功能的光敏剂及其制备方法和应用， 其 光敏剂的结构式如下， 该光敏剂具有线粒体靶向 能力、 高识别特异性、 ClO‑激活荧光以及伴随的 1O2原位产生用于PDT， 可用于选择性监测ClO‑以 区分癌细胞和PDT诱导的癌细胞消融。 线粒体靶 向和ClO‑可激活的AIE活性光敏剂PTZSPY的设计 为准确的荧 光引导成像提供了新的见解。 权利要求书2页 说明书9页 附图16页 CN 114195774 A 2022.03.18 CN 114195774 A 1.一种具有次氯酸激活荧 光和线粒体靶向功能的光敏剂， 具体结构式如下 所示： 2.权利要求1所述的具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功能的光敏剂的制备方法， 其 特征在于， 它包括以下步骤： 3.根据权利要求2所述的具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功能的光敏剂的制备方 法， 其特征在于， 它包括以下步骤： (1)10H‑吩噻嗪、 N ‑溴代琥珀酰亚胺与THF混合均匀进行化学反应制备3 ‑溴‑10H‑吩噻 嗪； (2)在PdCl2(dppf)和K2CO3存在的条件下， 3 ‑溴‑10H‑吩噻嗪与(5 ‑甲酰基噻吩 ‑2‑基)硼 酸进行化学反应制备化 合物3； (3)在Pd2(dba)3、 t‑Bu3P和t‑BuONa存在的条件下， 化合物3与溴苯进行化学反应制备化 合物4； (4)在哌啶存在的条件下， 化合物1、 化合物4与无水乙醇混合均匀， 加热至回流温度进 行化学反应制备荧 光探针PTZS PY。 4.根据权利要求3所述的具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功能的光敏剂的制备方 法， 其特征在于， 在步骤(1)中， 所述10H ‑吩噻嗪与N ‑溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:0.8～ 1.5， 优选为1:1； 在步骤(2)中， 所述3 ‑溴‑10H‑吩噻嗪与(5 ‑甲酰基噻吩 ‑2‑基)硼酸的摩尔 比为1:1～2， 优选为1:1.3； 所述3 ‑溴‑10H‑吩噻嗪与PdCl2(dppf)的摩尔比为1:0.03～0.1， 优选为1:0.07； 所述3 ‑溴‑10H‑吩噻嗪与K2CO3的摩尔比为1:2 ～3， 优选为1:2.7。 5.根据权利要求3所述的具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功能的光敏剂的制备方 法， 其特征在于， 在步骤(3)中， 所述化合物3与 溴苯的摩尔比为1:0.8～1.5， 优选为1:1； 所 述化合物3与 Pd2(dba)3的摩尔比为1:0.03～ 0.1， 优选为1:0.06； 所述化合物3与t ‑Bu3P的摩 尔比为1:0.03～0.1， 优选为1:0.06； 所述化合物3与t ‑BuONa的摩尔比为1:0.8～1.5， 优选 为1:1。权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 114195774 A 26.根据权利要求3所述的具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功能的光敏剂的制备方 法， 其特征在于， 在步骤(4)中， 所述 化合物1与化 合物4的摩尔比为1:0.8～1.5， 优选为1:1。 7.权利要求1所述的具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功能的光敏剂在制备靶向肿瘤 细胞线粒体的荧 光成像诊断药物中的应用。 8.根据权利要求7所述的应用， 其特征在于， 所述具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功 能的光敏剂在次氯酸 荧光成像诊断药物中的应用。 9.权利要求1所述的具有次氯酸激活荧光和线粒体靶向功能的光敏剂在制备具有光动 力肿瘤治疗药物中的应用。 10.根据权利要求9所述的应用， 其特征在于， 所述光敏剂经过激发光照射后产生单线 态氧杀伤肿瘤 细胞。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 114195774 A 3